天文十一年，三月二十三日，午後。黑田國忠、金津祐高、昭田與七郎、石田總左衛門尉、五十嵐主計、丸山左近等人率三千五百余軍勢抵達袖山，並且在此地布下本陣。袖山與城山僅僅相隔一條小黑川，黑田軍完全能在袖山山頂用弓箭對建在城山山頂的直峰城進行壓制。
當天夜里，戌時，虎千代便召見景定，問道︰「黑田軍離此不過二三里的路程，距離直峰城更是近在咫尺。黑田等人于袖山之上聚集眾多人馬。今夜夜襲之，或等明日再交戰，義兄以為如何？」
「若延至明日再戰的話，黑田軍必將繼續擴其軍勢。今夜黑田軍為三千五百余騎，若不算直峰城、蟲川城兩城的守軍，我軍僅有三百騎，與其夜戰黑田軍必然不知我軍虛實，我軍如今佔有天時和地利，發起夜襲大大有利于我軍。在下以為若想迅速擊退來犯的黑田軍，夜襲是為上策。」景定上前回答道。
「義兄言之有理。然則何不立刻進攻？」。虎千代說完便拿起太刀準備向殿外走去。
「我軍暗中模黑，何以作戰？」五味高重這時將夜襲的難處說了出來。
「用大松明，諸位以為如何？」虎千代想到一計。
「虎千代殿此計甚妙！周邊的百姓大都逃入直峰城、蟲川城之中，也有逃入他郡之中的，周邊的幾個村落早就空蕩蕩的了。」景定不得不佩服虎千代所提的計策，隨即準備付諸行動。
于是，景定便下令駐守在顯聖寺的宇佐美定勝部為先手役，放火燃燒釜淵原周邊的民居村落。隨後宇佐美定勝也在山林之中派人處處點了火。黑夜很快變成了白晝一般，八條軍全軍迅速渡過了保倉川並且越過了近三里的山路。
而黑田軍方面，萬萬想不到當夜就會有八條軍前來夜襲。黑田國忠在袖山布下本陣之後便囑咐己方諸將道︰「交戰必然是在明日。屆時上陣可絕不能睡眼朦朧。今晚應該在此地安營扎寨好好休整一下。」
因此，黑田軍除了在袖山山下的前陣有少數哨騎睜眼警戒外，在袖山山中則有人枕著頭盔，有人枕著鎧袖或箭筒，大都睡得迷迷糊糊的。到了夜半，八條軍的三百騎突然來襲，喊殺聲震天，就連周邊不遠處的直峰城、蟲川城內都听得清清楚楚，使得守備的八條房繁、八條能重等人還以為是黑田軍前來攻城了。
隨即黑田軍上下皆驚惶失措，四散而逃。取弓者忘其矢，取矢者忘其弓。又怕被馬蹄踐踏，只得躲開讓八條軍進來。八條軍很快便順利突入了黑田軍的本陣之中，意圖討取黑田軍的總大將黑田國忠。
轉眼之間，黑田軍便在亂軍之中喪失了近千人。負傷者更是不計其數。中途加入黑田軍的丸山左近見勢不妙當即率麾下郎黨撤出袖山，直接向固守在直峰城上杉定實投降了。
而作為黑田軍先導役的石田總左衛門尉、五十嵐主計等人就沒丸山左近那麼好的運氣了，先後于亂軍之中被討取。
位于本陣的黑田國忠、金津祐高更是連鎧甲、旗印全都拋棄，一路西逃，將帶來的糧草輜重全都留在了袖山上。作為黑田軍副將的昭田與七郎為了能讓黑田國忠、金津祐高等人順利撤走便留在本陣斷後，但是寡不敵眾，被急于立功的五味高重所討取。
就這樣，袖山之戰以八條軍的完勝而結束。黑田國忠、金津祐高等人所率的三千五百余軍勢幾乎全滅，昭田與七郎、石田總左衛門尉、五十嵐主計等人的首級也隨後送至直峰城本丸供上杉定實進行首級檢。而八條軍在此戰的損失可以說是微乎其微的。
上越一帶的國人領主們在听聞袖山之戰八條軍以三百之眾擊潰了三千五百余黑田軍後先後派遣使者前往直峰城覲見上杉定實、長尾晴景，並且送上糧草輜重。之前還有一些與黑田秀忠暗中有所往來的國人領主們也都先後與黑田秀忠中斷了聯系，尤其是黑田秀忠的女婿柿崎景家。
柿崎景家在得知了袖山之戰的結果後驚訝的都說不出話了，過了很久才與其弟柿崎泰家商議出兵攻打佔據在府中一帶的黑田秀忠。
另一方面，景定與虎千代在打掃完袖山戰場後便前往直峰城覲見上杉定實和長尾晴景。由于長尾晴景仍然昏迷不醒，故而上杉定實獨自前來慰問前來解救自己的虎千代和景定。
「八條中務大輔、長尾虎千代你們二人的忠義真是越後七郡無人能超越。老夫原以為會在這直峰城內與列祖列宗相見了。」上杉定實看到眼前尚未梳洗一番的虎千代和景定後不禁感嘆道。
「定實公過譽了，這些都是應該做的。」景定笑了笑後謙虛的說道。他自己現在想想都感覺後怕，萬一黑田軍發現了自己這三百軍勢的話，恐怕自己都不知道結局會是什麼。
「定實公，兄長大人他身體如何？」虎千代眼下沒有為了這一仗勝利而感到高興，反而是板著臉詢問長尾晴景的狀況。
「左衛門尉本來就體弱多病，遇到這一連串的打擊後藥石無用，附近找來的醫師說可能沒多長時間了。」上杉定實無奈的嘆了一口氣後緩緩說道。
「都是黑田常陸介這廝！」虎千代听完上杉定實的話後不禁握緊了雙拳。
「眼下雖然你們擊退了黑田軍，但是上田長尾家發生了變亂，長尾越前守如今被家臣營救後逃出了阪戶城，現于樺澤城被其子新五郎圍攻。」上杉定實現在是實在高興不起來，自己重返府中御館都不知道要到何年何月了。
「不知長尾越前守殿還能在樺澤城堅守多少時日？」景定倒是沒問上杉定實長尾政景為什麼會突然作亂，反而詢問長尾房長能堅守多長時間，這倒是令上杉定實一時半會兒無法準確回答他。
「一個月左右，上田長尾家家中並不是所有人都願意追隨長尾新五郎，況且長尾新五郎出兵幽閉其父長尾越前守的原因是因為長尾越前守不同意支持黑田常陸介、三條中務少輔等人，結果萬萬沒想到黑田常陸介等人會開出讓長尾新五郎繼任越後守護代一職的價碼。最令人無法理解的是，長尾新五郎竟然因此發兵攻入阪戶城本丸，將其父長尾越前守幽閉，並且自領家督、地頭、郡司等職。」上杉定實也是沒想到長尾房長這聰明一世糊涂一時，竟然會栽在自己兒子手上。
「既然長尾越前守殿尚能堅守一個月，那麼不如先救援町田城的町田左衛門尉。據聞町田城正被上千黑田軍圍攻，顯法寺城城主井崎次郎左衛門也倒向了黑田軍，那邊情勢更加危急一些。」景定還是想先穩定上越的局勢，而後再發兵助長尾房長。
「八條中務大輔還是分得清輕重緩急的，真乃良將也。」上杉定實不禁佩服道。
「稟報主公！町田城城主町田左衛門尉先後討取昭田將監、井崎次郎左衛門已經自解町田城之圍了！」這時，上杉定實的近臣柴田尾張守急急匆匆的跑進了大廣間內，將一個好消息告知上杉定實等人。