八條景定此時此刻也面臨著他自從繼任家督之後最重要的一個十字路口。他此時非常清楚，八條春綱、八條憲繁、八條能重等重臣的擔憂不是沒有絲毫道理的。
聯軍與北條家已經打了足足兩個多月，早已疲憊不堪，而且在此前對小田原城的攻堅戰中又遭遇挫折，士氣已大不如前。
而今川義元和武田晴信這邊則是以逸待勞，若是放任他們合兵一處的話將會席卷而來，銳不可當。兩相比較, 聯軍實在沒有多少取勝的把握。
再者說，甲信兩國民風彪悍，武田軍的戰斗力絕對不可小覷，天文十七年的川中島一戰，讓越後上杉家傷亡不下于五千就是明證。
而且這一次今川義元和武田晴信為了救援北條家很有可能會傾巢而出，屆時這數萬精兵強將是那麼好打發的嗎？這不能不讓聯軍中多數參陣諸將感到巨大的不安和恐慌。萬一失敗, 後果將不堪設想。所以，眼下最穩妥的辦法就是︰听從大多數人的建議——暫時撤兵解圍，伺機再戰。
在如此形勢之下，沒有人會認為這麼做是錯的，就算留守在河越城的上杉憲政、足利藤氏等人也不會認為上杉政虎和八條景定這麼做是在消極怯戰。
因為戰局確實對聯軍不利，而且有這麼多的參陣諸將都贊成退兵。再說了，避敵鋒芒、暫時退守武藏、下總、上總等國也不等于輸掉了這場關東征伐。稍事休整之後，仍然是有希望贏得勝利的。如今戰局如此險惡，退兵的理由如此充分，八條景定還能堅持己見，一意死戰嗎？
在景定看來，兩線作戰的風險固然很大，可一旦成功，便可一戰平定關東八國、東海道諸國，甚至加上甲信兩國。為上杉家一統天下奠定堅實的根基，同時為他的一生添上最濃墨重彩的一筆，進一步鞏固並提高他在越後上杉家中的聲望和地位。這樣的戰果實在是誘人，所以八條景定是絕對不可能放棄的。他最終選擇了這個讓所有人都心驚膽戰的策略——圍點打援, 兩線作戰！
「伊勢軍的戰力每況愈下, 接連遭到重挫, 糧食也所剩無幾，上下離心，根本不需我軍發起強力進攻，只需長期圍困即可。今川‧武田聯軍將驕兵惰，遠道而來。我軍只要據守足柄城、箱根山一帶無異于扼其咽喉。如果敵軍冒險爭鋒，那麼我軍就能一戰將其擒獲。如果敵軍狐疑不決，不出半年，伊勢家將會不戰自潰。只要攻落小田原城，我軍士氣必然倍增，再與今川‧武田聯軍進行決戰，即可畢其功于一役。若是今川‧武田聯軍佔據了足柄、箱根一帶，那麼新降的伊勢家旗下諸將必然會叛降，皆時兩股敵軍並力，勢力必然會增強不少，我軍哪里還有機會抓到他們的弱點？此事不需再議了，我意已決！」景定目光炯炯地注視著在座的所有重臣，當即否定了家中重臣們的保守建議，決定采納宇佐美定滿的冒險方案。他認為眼下想要突破困境，就只能出奇策，絕對不能按尋常的戰法來應對。
即便會後八條春綱、八條憲繁、八條能重等家中老臣仍然忍不住再次勸諫，可絲毫無法改變八條景定的決心。或許在八條家的重臣們眼中, 八條景定就是一個年輕氣盛、好勇斗狠的典型。
景定打算放手一搏、孤注一擲了！這一年，他才二十四歲。
八條景定在做出決議之後，隨即將麾下軍勢分成三份，由八條能重、松木秀朝、富永長綱等人率五千余軍勢向箱根山進發，自己與宇佐美定滿、宇佐美定勝、齋木尚重、計見堯元、富所俊重等人率一萬余軍勢向足柄城進發，八條春綱則是統轄剩余軍勢協助上杉政虎繼續圍困小田原城。
在前往足柄城之前，景定還下令上杉軍各部在小田原城周邊挖掘蚰蜒壕，還在小田原城外四面設置犬鋪，以犬守備，又在聯軍各部營地的四面設木架，掛鈴于木架之上，凡是一有動靜，立刻就能發現，迫使北條家的御用忍者風魔眾都無法隨意進出小田原城。
景定打算以此嚴密的手段隔絕小田原城與外界的一切聯系，畢竟先前在攻打大田原城時這個方法就非常有效，能有效減少己方的損失。在人力與物力上，景定使出了絕對的大手筆，直接從武藏調集兩萬民夫勞役用來構建圍城工事。由此可見他對這次兼並北條家的戰事，是志在必得。
為了進一步打擊小田原城內守軍的意志和士氣，景定還讓八條春綱對小田原城進行襲擾戰術，每天晚上都擊鼓鳴角進行佯攻，使得小田原城內的守軍在上杉軍的不斷襲擾之下夜不能寐，精疲力竭，無法響應今川‧武田聯軍的行動。
而此時的北條氏政正面朝西方，望眼欲穿——今川義元、武田晴信，你們到底是打算來救命的還是打算來收尸的？！
天文十九年，十月二十日。
今川義元從駿河、遠江兩國調集了一萬五千余軍勢浩浩蕩蕩的進駐葛山城，同時武田晴信也在征召八千余軍勢進駐深澤城，對駐守在相模邊境的上杉軍虎視眈眈。
然而今川義元和武田晴信皆錯過了最佳進入相模的時機，由于他們的一時觀望和在征召軍勢上花費時間過長，導致了上杉軍順利搶佔箱根山和足柄城，其中足柄城在經過一個多月的增築翻修後，變成了一座難攻不落的堅城。
今川‧武田聯軍隨後就對足柄城發動了猛攻，意圖一鼓作氣拿下足柄城，而後進入相模救援被圍困多時的小田原城。
可是足柄城在八條景定的指揮下，防守有方，守軍在城頭上對著今川‧武田聯軍傾瀉著箭雨和彈丸、滾木礌石，壓得今川‧武田聯軍完全抬不起頭來，始終無法前進一步。
最終，今川‧武田聯軍因傷亡慘重，在城下拋下了近千具尸體被迫退走。
今川義元和武田晴信根本沒有想到足柄城竟然會如此堅挺，才只是試探著發起攻城，就折損了近千人，傷者更是不計其數。
于是，今川義元和武田晴信二人只好就此安營扎寨，放棄了強攻足柄城的想法。