正所謂牆倒眾人推，鼓破萬人捶。
隨著八條軍將山形城團團包圍後，天童城城主天童賴貞（最上八楯筆頭）、延澤城城主延澤滿重（最上八楯之一）、寒河江城城主寒河江兼廣、白鳥城城主白鳥義久、小國城（最上郡）城主細川直元（小國細川家家督）等國人領主見勢不妙，紛紛率軍參陣，並向八條軍獻上糧草輜重，生怕自己在最上家被八條家攻滅後遭到連坐。
另一邊，大寶寺義增見最上義守完全沒有招架之力後，再次率五千軍勢攻入了最上郡，並包圍了清水城。
這一次清水義高就沒人來救他了，因為最上義守自己都自身難保，哪里還有余力顧得上同族清水家的存亡。
不過，八條房繁並沒有因此而得意忘形，他很清楚大崎家此刻還是一個不穩定因素，光是在山形城內的大崎軍就有兩千軍勢，這並非是大崎家的傾盡全力所派出的援軍。
隨後，八條房繁就派出大量物見四處打探大崎家、伊達家等最上家周邊的諸大名動向。
但是，令八條房繁感到意外的是，接連一個月的時間里，不管是距離最近的伊達家還是隔著大倉山、船形山、半森山等群山的大崎家都沒有任何出兵最上領的舉動。
當然，這也給了八條房繁足夠的時間去掃清站在最上家一方的國人領主。
在天童賴貞、延澤滿重、寒河江兼廣、白鳥義久、細川直元等南出羽諸將主動充當先導役之下，八條軍異常順利的將成生城、中野城、山家城、楯岡城等重鎮要地接連攻落，討取了楯岡義郡、上山義忠、山家河內守、角澤伊勢守等諸多最上家一方有力武將，這就使得最上義守更加勢單力薄。
也就在八條房繁感到困惑的同時，八條景定所派出的第二批征討大軍進入了西置賜郡，其先陣還是由本莊繁長所擔任。
由于先前本莊繁長在武田征伐之中表現不佳，他急需證明自己實力的機會，便率一千軍勢火速抵達了山野邊城外，自己則是帶著十名騎馬武士前往八條房繁設在南城的本陣。
「近江守殿！在下特來向近江守殿請戰。」本莊繁長一進入南城本丸的大廣間里就向八條房繁主動請纓。
「彌次郎？！主公怎麼會派你來參陣？！」八條房繁正在研究著之後該如何攻打山形城時，就被本莊繁長打斷了思緒。
「不光是在下，還有野州、常州、總州諸將皆歸石橋式部大輔殿節制，除了我部一千軍勢行軍速度較快，已經進抵山野邊城外，後續軍勢尚有一萬兩千余眾。」本莊繁長隨即將此次出陣南出羽的兵力告知八條房繁，好讓他心里有個數。
「主公這次可真是大手筆，我已經率近兩萬的大軍攻入最上領月復地，還有天童家、寒河江家、白鳥家等南羽州諸將的加勢，合圍山形城的兵力已經膨脹至三萬以上，竟然還派出一萬三千余軍勢？！」八條房繁如今最需要的反而不是兵力，而是攻城器械，沒有大量的攻城器械，他根本奈何不了山形城。
「近江守殿勿慮，不如讓在下襲擾奧州的加美郡、玉造郡等大崎領，迫使大崎家放棄支援最上家，如何？」本莊繁長如今深知攻城並非自己的強項，故而這才申請襲擾的任務。
「彌次郎，你麾下那一千軍勢夠嗎？大崎家的實力與伊達家相差不大，萬一遇上了大崎軍的本隊，那我可是無法迅速派兵支援你的。」八條房繁最擔心的就是本莊繁長像肉包子打狗一去不復返，雖說對八條軍整體來說無關痛癢，但是對士氣上的打擊還是較大的。
「足矣，足矣，待我部休整一天後就出陣奧州。」本莊繁長對此相當的有自信，畢竟他先前可以以寡兵擊退過色部勝長、大川忠秀、 川清長等人的夾擊、圍攻。在他看來，所率的兵力越少，越利于自己的指揮。
弘治三年，八月二十日。
本莊繁長在率本部軍勢休整一天一夜後，就拋棄一切不必要的物品，輕裝上陣，奔襲大崎家治下的玉造郡、加美郡等地。就在本莊繁長率軍翻越了大東岳、高倉山之後，于加美郡境內的大倉山一帶，剛巧遇到了大崎軍的小荷馱隊兩千五百余人。
本莊繁長見大崎軍並未發現自己所率的一千軍勢後，當即做出了一個驚人的決定——吹響所有法螺，並全軍上下盡數壓上，突襲敵軍。
本莊繁長更是身先士卒，率本部軍勢五百人突入大崎軍陣中，龍騎軍五百人則是騎著戰馬迅速迂回至大崎軍側翼用鐵炮集火攻擊。
只見本莊繁長手持一桿十文字槍，左右突圍，出入如飛，勢不可擋，大崎軍上下見勢不妙，四處逃竄，根本就沒有重新聚集起來發起反擊的心思。
作為這支大崎軍大軍的百百城城主百百直孝卻還沒有完全放棄，帶著麾下的馬眾一邊拼死抵抗八條軍的猛攻，一邊號召己方的足輕、武士重返戰場加入混戰。
可就在這時，小池久宗、立川石見守、河野和泉守、矢部新右衛門、深井景吉、大島亮久、加藤宗安等人已經率著龍騎軍迂回至大崎軍的側翼，並且瞄準了最引人注目的百百直孝。
「那人必然是大崎軍的大將，速速將其擊斃！」小池久宗可不想將此良機拱手相讓給他人，哪怕是同為鴻巢七騎的立川石見守、河野和泉守、矢部新右衛門等人也不行，他立即命令麾下的鐵炮眾對百百直孝發起集火攻擊。
隨著一陣硝煙過後，百百直孝就被八條軍的鐵炮隊打成了篩子，就連其身旁的馬眾也沒能幸免。
「八條軍大軍已至，不降者亡！」本莊繁長見大崎軍的大將已經被龍騎軍擊斃後，一邊揮舞著十文字槍，一邊大吼道。
很快，大崎軍還在奮戰中的足輕和武士見自己的大將已經被擊斃，瞬間士氣就跌落谷底，完全喪失了戰意，紛紛四散而逃。
就這樣，本莊繁長順利擊潰了這支是自己所率軍勢兩倍有余的大崎軍，甚至還擊斃了大崎家的重臣百百直孝。
大倉山一戰的勝利雖然談不上有多大的戰略意義，但提升了八條軍各部的士氣，也讓八條房繁、石橋廣繁二人發現龍騎軍的戰術地位在今後的戰事中將發揮非常重要的作用。
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