本莊繁長在擊潰百百直孝所率的兩千五百余大崎軍後，並沒有在大倉山一帶停留多久，反而是在己方物見、忍者的探查下，決定避實就虛，不主動攻打大崎家治下的堅城，反而攻打守備空虛的高根城、南澤城、丸山城、師山城等地，突破了大崎領西北方的防御，並順利進入了大崎領月復地。
之後，本莊繁長更是趁著深夜，攻打位于大崎家本據名生城西南方的重要支城中新田城。
而守將之一的里見大膳亮還在睡夢之中，就被麾下的馬眾匆忙叫醒，並棄城而逃。另一位守將伊場野外記則是率少數城兵與八條軍展開激戰，但是由于沒來得及穿戴鎧甲而身中流彈而亡。
本莊繁長在擊潰了剩余城兵的抵抗後完全控制了中新田城，不過他卻並不打算在此地堅守待援，而是準備趁著大崎家尚不知曉中新田城已經陷落的消息，在天亮之前率軍攻至大崎家的本據名生城。只要將名生城攻落後，大崎家就名存實亡，再也無法支援最上家，之後也無法對上杉家、八條家構成威脅，甚至還能起到敲山震虎的作用。
大崎氏是以足利氏一門斯波家兼為家祖的名門，自應永七年斯波家兼之斯波孫詮持被任命為奧州探題以來，大崎（斯波）氏一直世襲此職。
下向奧州的斯波氏一族分立，在大崎地區建立勢力，戰國時代以中新田城和名生城為本據。
下向至奧州的斯波氏在寶德二年起被尊稱為「大崎殿樣」；文正元年被尊稱為「奧州大崎御所」，可見在十五世紀中期，斯波氏開始稱大崎之苗字。
斯波氏改稱大崎氏的理由有多種說法，其中按照地名取自于古川大崎的說法最為有力。關于其役職奧州探題的權責主要有以下幾點︰一是對于奧州諸勢力的指揮權；二是段錢等諸稅的征收權；三是向幕府推薦奧州諸勢力的就任官職的權力。
但是這些權力的實效是否能夠覆蓋整個奧州自然是要打個問號的，所以奧州探題也並非處于奧州諸勢力的絕對頂峰，只不過作為其代表與室町幕府進行交涉，發揮著紐帶的作用罷了。
十五世紀末期，大崎氏的威權日趨衰落，其主要原因之一就是一門親族眾和家中重臣的屢次舉兵反叛。
寬正六年，大崎氏與葛西氏的一族富澤氏產生了摩擦，大崎氏家臣中甚至出現了屈從于葛西氏之人，當然，葛西氏家臣中也有倒向大崎氏的；長享二年，大崎義兼苦于領內頻發的反叛，甚至被迫放棄本據，逃到了伊達家的本據梁川城避難，後來在伊達尚宗的支援下，這才好不容易回到本領。同時也是大崎氏權力一蹶不振的重要標志。
大崎義兼于享祿二年病逝，其子大崎高兼繼位。但大崎高兼在位僅一年也追隨父親而去，其弟大崎義直便繼承了大崎氏的當主之位。
天文三年，大崎家重臣新田賴遠反叛，大崎氏一族古川家、高泉家、一迫家諸家以及執事氏家家都先後站在了新田賴遠一方，勢單力孤的大崎義直只能逃往伊達稙宗的本據西山城請求庇護。
天文五年，伊達稙宗出兵幫助大崎義直平定了家中重臣的反叛。當然，伊達家此舉自然不是不計回報的義務勞動，作為出兵相助的回報，尚無子嗣的大崎義直只好將亡兄大崎高兼之女嫁給了伊達稙宗次子小僧丸義宣，並以其為養子，計劃將來出繼大崎氏。
但是此後的大崎氏內部仍不太平，伊達稙宗只好再次出兵助其平亂。這也說明了大崎家在中陸奧一帶的統治異常脆弱，甚至還不得人心。
與此同時，從中新田城、大倉山等地死里逃生的大崎軍潰兵也進入了名生城，將境目地帶城池兵砦失守，以及百百直孝連人帶馬被八條軍鐵炮隊打成篩子等告知了大崎義直。
百百直孝不單單是大崎家的重臣，還是大崎家的一門親族，其父百百高家就是大崎家第九代家督大崎義兼（大崎高兼、大崎義直之父）的從兄弟。百百直孝本人更是在大崎義直繼任家督後多次出兵相助大崎義直平定領內的反對勢力，可以說是大崎家的柱石。百百直孝的陣亡不僅讓大崎義直受到很大的打擊，更讓名生城中大崎家重臣們瞬間失去了與上杉家、八條家繼續為敵的底氣。
原本，大崎義直受伊達家、最上家所請出兵村山郡救援被上杉‧八條聯軍攻打的最上家，其主要原因是更好的整合大崎家，讓自己的家督之位坐得更加穩如磐石，同時還能借機提升自己的威望，將大崎家的影響力延伸至南出羽諸郡。
但是，隨著百百直孝的陣亡，以及境目地帶大量城池兵砦被攻落，大崎義直此刻陷入了絕望。因為他很清楚八條軍突破境目地帶的防線並攻入大崎領月復地的後果會是什麼，原先被討平的那些國人領主、地頭武士必然會蠢蠢欲動，甚至還會主動勾結八條軍對自己進行背刺。
很快，還沒等大崎義直想好應對之策，本莊繁長就已經率九百余軍勢朝著名生城火速進發。其消息也傳到了名生城中。
一時間，整個名生城上下可謂是人心惶惶不可終日，城中的所有人都意識到天都快要塌下來了，全都束手無策。就連大崎家家督大崎義直都只能抱著自己的嫡男大崎義隆痛哭失聲。
而小野田隆重、川熊高清、君袋兼繼的等大崎家侍大將們見勢不妙，還沒等八條軍兵臨城下，就招呼都不打趕緊帶著自己的本部軍勢逃離了名生城。
正所謂屋漏偏逢連夜雨，就在大崎家處于風雨飄搖的危急時刻，先前被迫與主家達成停戰和議的大崎家重臣們也都紛紛蠢蠢欲動起來。
岩出山城城主氏家直繼、古川城城主古川忠隆、四釜城城主四釜隆宗、葛岡城城主葛岡隆信等大崎家重臣們在得知八條軍已經大舉攻入加美郡後，當即對外宣布易幟，並派遣使者前往村山郡南城，向八條軍總大將八條房繁告知自己的願意臣從八條家之意。
大崎義直在得知家中重臣們對自己落井下石後根本無力派兵前去彈壓他們，只好趕緊派出使者前往米澤城、川城（陸奧川城），請求伊達晴宗、黑川晴氏（大崎氏庶流，大崎高兼女婿）速速發兵救援。
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