由于四家聯軍先前派兵渡海來襲，島津義久此時已經將所能調動的大部分兵力都配置在錦江灣的沿岸地區，這樣做一是為了防備四家聯軍再度從渡海來襲，二是為了準備從錦江灣沿岸南下大隅南部諸郡攻打尹地知家和肝付家。
然而如此一來，位于日向國北部的真幸院周邊的防御就顯得異常薄弱了。
眼下，島津義弘在飯野城內僅有三百名城兵，飯野城往西不到十里左右處還有一座支城——加久藤城，城中更是僅有守軍五十人。
于是，島津義弘在真幸院一帶能夠直接調動的兵力就是三百五十人上下。
這雖然看起來有點像是在鬧著玩一樣，但這也確實反映了島津家在真幸院一帶的防御極為薄弱，兵力捉襟見肘。
不過，尹東軍來勢雖大，準備工作卻做得非常馬虎。
尹東軍總大將、官拜加賀守的尹東右安亦非將才，他顯然並不掌握島津家在飯野城的兵力數量，只是在進軍路上中道听途說，听聞加久藤城守兵很少，遂決定先攻打加久藤城，在加久藤城與相良軍會師，再進攻飯野城。
島津家在情報搜集工作上做得比尹東家不知要強到哪里去了。在尹東右安決定先攻打加久藤城的計劃，很快就被島津義弘獲知了。
隨即，島津義弘就派出麾下侍大將遠失下總守，率援軍五十人前去增援加久藤城。
雖然的島津義弘只派出連遠失下總守在內的五十一人前去加久藤城，但並不代表他對加久藤城不重視。
盡管島津家在真幸院周邊的兵力非常薄弱，但戰略物資卻是異常充足。
遠失下總守所率的五十名援軍從飯野城中帶來了大量旗幟、法螺、戰鼓以及點火用的松明、硫磺等工具，火速行進。他們搶在尹東軍之前就抵達了加久藤城，並在加久藤城東南面的諏訪山上到處豎起島津家的丸內十字紋旗，還派遣山伏（在深山修行的修驗道僧侶)樺山常陸坊帶著一群村民吹著法螺、敲著戰鼓，又在城下放火，用作疑兵之計，營造出島津家已經在此地調集大軍的假象。
果不其然，當尹東右安率四千五百余軍勢來到加久藤城附近時，已是夜晚，眾人一看，到處都是熊熊烈火，映照出山上一面面島津家的丸內十字紋旗，還時不時听到法螺嗚嗚和戰鼓隆隆的聲音。
尹東右安心想︰這不對啊，不是說島津家在此地防御空虛嗎？怎麼如此聲勢浩大？就像是有上萬大軍在此一樣！
正當尹東右安、尹東新次郎、尹東又次郎、尹東修理進、尹東權之助、尹東宗右衛門等人猶豫不決的時候，遠失下總守就率一百余軍勢主動趁著夜色，向尹東軍發起夜襲。這就讓尹東軍諸將更加懷疑島津家可能有上萬的兵力在此地。
正所謂福無雙至，禍不單行。
就在尹東右安還在驚疑不定之際，就立即傳來一個對尹東軍極為不利的消息——原先約好一起攻打加久藤城的相良軍，已經撤回肥後了。
相良義陽可不是真的來幫尹東家開疆拓土的，他只是想觀望形勢，渾水模魚，在對相良家有力的情況下奪取一部分島津領或者是掠奪一些錢糧罷了。
更何況，相良軍早在薩摩大口城之時就已經吃過島津家「釣野伏」的虧，到了加久藤城附近後，他們望見島津軍聲勢非常浩大，疑似有伏兵設伏，生怕又遭到島津軍的伏擊。
相良義陽眼見無利可圖，並不打算跟著尹東軍一起踩坑，直接連一聲招呼都不打，就率軍匆匆撤回本據肥後人吉城。
看見相良軍撤退，作為總大將的尹東右安更加是坐立不安，趕緊下令全軍後撤。
因為害怕被島津家攔截伏擊，尹東右安甚至不敢從原路撤退，而是改道走白鳥山。
可尹東右安沒料到的是，白鳥山上有白鳥權現神社，神社座主光嚴上人是島津家的堅定支持者，他在听聞尹東軍向此地撤退的消息後，當即組織神社的僧兵在山麓設下重重路障，阻攔尹東軍前進的道路。
而尹東軍上下大多信佛信神，根本不敢去輕易招惹神社勢力，擔心自己會被神佛詛咒。就連尹東右安也不願節外生枝，只得再度改變行軍路線，從南木場經由木崎原撤往尹東家治下的城池三之山城。
等到尹東軍走到木崎原一帶，已是正午。如今是七月酷暑時分，中午的天氣非常炎熱，許多尹東軍足輕、武士紛紛到流經木崎原的池島川喝水、洗漱，一些人甚至月兌下衣甲開始洗起澡來。尹東右安也在行軍了一天一夜後已經疲憊不堪，就順勢傳令就地休整，準備用午膳。
然而，就在尹東軍上下正忙著燒火煮飯、打水洗澡的時候，已把尹東軍的一舉一動都偵察得清清楚楚的島津義弘直接帶著飯野城守軍二百余人以及遠失下總守所指揮的一百軍勢急襲而至。
尹東軍上下見島津軍突然出現感到驚懼不已，在猝不及防之下，尹東軍各部只能倉促應戰，陷入一片混亂。
盡管如此，尹東軍畢竟還佔據著人數上的絕對優勢，而島津義弘在一時之間也難以一舉擊潰十五倍于己的尹東軍。
不過，戰局的轉折點很快就出現了。
遠失下總守、竹下又左衛門、瀨戶口八郎左衛門等島津家勇 之士一起，討取了尹東軍中驍勇無比的長峰彌四郎。
由于長峰彌四郎是不僅是參陣尹東軍諸將中數一數二的勇士，更是在尹東領中無人出其右的 將。
當遠失下總守將長峰彌四郎的首級用長槍高高挑起的時候，還在奮戰中的尹東軍士氣瞬間跌入谷底，並處于崩潰的邊緣。
就在此時，從薩摩大口城趕來支援島津義弘的新納忠元所部一百余軍勢以及從大隅帖左城趕來支援的鐮田政年所部一百余軍勢分別迂回到尹東軍的後方和右翼，一齊發起突襲。
尹東軍原本就搞不清楚島津軍到底有多少兵力，這下瞬間陷入了三面夾擊的不利境地，尹東右安、尹東新次郎、尹東又次郎、尹東修理進等人還以為是中了島津家的「釣野伏」，當即失去了戰意，爭相逃往尹東領。
而鐮田政年所率的援軍，是當時還非常少見的騎馬鐵炮隊，擅長在馬上發射短銃。
而尹東軍顯然不太熟悉鐵炮的戰術，也缺乏應對鐵炮集火攻擊的經驗，在島津軍鐵炮隊的輪番轟擊之下，就連總大將尹東右安也中彈落馬，其余的幾位主將尹東新次郎、落合源左衛門等人也先後在鐵炮彈雨中命喪黃泉，落得個犬死的悲慘結局。
在尹東右安被討取後，尹東軍頓時群龍無首，在五代友喜、村尾重侯等島津家 將的追擊下，徹底崩潰，積尸數里，糧草輜重、兵器鎧甲盡數丟棄，最終全軍覆沒。