天正二年，七月。
就在上杉將軍家因薩摩藩在庵美國實行暴政、惡政，對薩摩藩處以減封的處分後，可謂是五畿八道一片嘩然。不論是誰都沒有想到，新任持節征夷大將軍上杉氏虎在對待外戚大名島津義久的處理上如此強硬且不留情面，甚至身為大御所的上杉謙信和關白八條景定都對此表示默許的態度。
這其實是上杉氏虎向五畿八道的所有大名發出的一個威嚴的信號︰扶桑一國的最高權力牢牢掌握在上杉將軍家的手里，不論是任何人都不能輕易動搖，一旦違背武家諸法度，即便是身為外戚大名、親藩大名也一樣會遭到嚴懲。
不久後，身為滋野眾旗頭、武藏松山城城主、八條家家老的真田幸隆因病情不斷惡化而病亡，享年六十一歲。
听聞麾下智囊之一的真田幸隆病逝，雖說此時的八條景定早已讓出了家督之位，但回想起曾經的點點滴滴，也是感到萬分悲痛。
真田幸隆雖然不是八條家的一門親族眾、譜代家臣出身，但是在出仕八條家以後，前前後後參與了不少重要戰事，例如攻略仙道、攻略關東八國、靜謐奧羽、靜謐東海道、擊敗織田家等等，甚至還參與了對江戶城的改修和擴建。
對于真田家後續的家督指認、所領安堵等事宜，景定卻不打算插手，反而將這些事務盡數交給其子八條政定來進行決斷。畢竟，八條政定已繼任八條家家督三年了，身旁還有八條定繁、內山朝尹（內山滿久之子）、富永長綱、計見堯元、穴澤定長、穴澤信堅（穴澤俊光，穴澤信德之子）、笠原康勝、片倉景綱等諸多能力出眾的譜代家臣輔左，若是連這些小事都處理不好，將來自己怎麼能放心的將相模、尹豆、下總、甲斐、武藏等剩余的領地盡數交給他來治理？
至于真田幸隆的官位追贈一事，景定則是親自進行斡旋，並為真田幸隆申請追贈正四位上參議的官位。這比上杉氏虎追贈揚北眾之一的安田長秀為正四位下參議還高出一些，可見景定對真田幸隆生前功績的肯定。
只要能活在世人的心中，就無所謂俗世的年壽了。
而八條政定也確實沒讓景定失望。
八條政定一方面指認真田幸隆的長男真田幸綱繼承真田家家督、滋野眾旗頭、八條家家老等職，並認可其領有武藏松山城三萬石領地的安堵。同時，八條政定還任命真田幸隆的次男真田幸輝（真田昌輝）為馬迴眾筆頭；常田隆永（常田隆家，真田幸隆之弟）會津若松城城下町奉行；真田幸隆三男真田昌幸（真田源五郎）為佑筆。
不僅如此，真田幸隆的次女真田豐這時剛好到了及笄的年紀，八條政定便讓故筆頭家老八條近江守房繁之子八條定繁來迎娶真田豐為正室。
鑒于故筆頭家老八條房繁先前被追贈的官位為正四位下參議兼近江守，若是比家老真田幸隆低一些的話，會導致家中一門親族眾的不滿。故而，八條政定順便向上杉氏虎提出為八條春綱、八條房繁兩位八條家老臣分別申請追贈從三位權中納言、從三位左衛門督兼近江守的官位。
見八條政定對真田家的家督相續以及對真田一族的人事安排上做得非常妥當後，身為一門重臣的八條憲繁、八條能重、岩城政藤、內山滿久等人就以年事已高為由，紛紛向八條政定提出退隱以及讓出家督之位的要求。
對于八條憲繁、八條能重、岩城政藤、內山滿久等人讓出家督以及退隱的要求，八條政定則是非常爽快的同意了。
既然八條憲繁、八條能重、岩城政藤、內山滿久等人如此識時務、認清現實，還能不沉溺于***厚祿的誘惑，主動要求讓出家督之位並退隱，回歸平靜，從而全身而退。八條政定對此是感到非常滿意的，如此一來自己執政就不用擔心受到諸多老臣的掣肘了。
不過，八條政定為了向世人表面自己有奉養功臣之意，便賞賜給八條憲繁、八條能重、岩城政藤、內山滿久等老臣黃金一百兩、駿馬一匹。
為了盡可能的補償八條憲繁主動讓出筆頭家老一職，八條政定收八條憲繁之女八條長為養女，並撮合了與米澤藩藩主山吉豐守之弟山吉景長的婚事。當然，此事上杉氏虎也是許可的。
因為，人很多時候，當權勢地位到達了一定的高度，就會難以割舍，甚至越位高權重就越飄飄然，忘乎所以。所以就會引來上面的猜忌，下面的嫉妒，惶惶然而不自知。結果，人自然也就不得善終了。
縱觀歷史，如此作為的人不在少數。
正所謂老臣請辭，新銳必進。這自然與八條政定重用真田一族無關。
隨後，八條政定就指認八條憲景（石橋廣繁長子）、八條定能（八條能重之子）、岩城定藤（岩城政藤之子）、內山朝尹等人分別繼承八條越中守家、八條尹予守家、岩城家、內山家等家督之位，並授予家老。同時，他還對家中的人事進行一系列的調整︰武藏河越城城主八條定繁升任筆頭家老兼驍武軍軍奉行；尹豆韭山城城主宇左美定勝升任次席家老，仍擔任右控鶴軍軍奉行；岩代豬苗代城城主內山朝尹擔任軍馬奉行；磐城大館城城主岩城定藤擔任小名 湊湊奉行；磐城三春城城主笠原康勝擔任鐵炮奉行‧‧‧‧‧‧
正所謂天有不測風雲，人有旦夕禍福。
原本，八條政定是想通過與山吉家的聯姻來進一步穩固八條家在岩代、磐城兩國的統治，甚至還有覬覦征夷大將軍、武家棟梁之位的想法。
可沒曾想，僅僅一年之後山吉豐守的嫡男山吉盛信先是突染惡疾而亡，山吉豐守在經過如此之大的打擊後，也緊隨其後病亡，享年五十歲。
在上杉將軍家開幕以後，就曾制定過家督相續的相關規定︰藩主若是逝世以後，沒有一個被幕府所認可的子嗣，那麼他的領國將會被盡數沒收，家名也會因此而斷絕。就連上杉將軍家的親藩大名、譜代大名、旗本、御家人等也不能因此而例外。
由于山吉豐守絕嗣，按法度來說是要對米澤藩進行除封改易的，但此事卻讓身在駿府城的大御所上杉謙信得知了。
上杉謙信鑒于山吉一族代代效忠于府中長尾家，再加上山吉豐守這些年來對上杉將軍家盡忠職守、竭力奉公。故而，在她的大力斡旋下，就算是身為持節征夷大將軍、武家棟梁的上杉氏虎也只能對此進行網開一面，對山吉家進行領地「半減」的處分。原先山吉家所領有的羽前米澤城十五萬石減封至上總大多喜城七萬五千石，由山吉景久（山吉景長之叔）、山吉重政（山吉景長之叔）等山吉家一門重臣擔任山吉景長後見役。
至于原先米澤藩的舊領，上杉氏虎在收走兩萬石作為上杉將軍家的直領後，就分別安排阪長實（上杉謙信旗本眾出身）、吉江景堅（上杉謙信旗本眾出身）、藤堂高虎三人分領。阪長實受封羽前米澤城五萬石知行地，並擔任羽前守護、大目付；吉江景堅受封上山城三萬石知行地，並擔任延澤銀山奉行；藤堂高虎受封山形城五萬石知行地，並擔任大目付。
因藤堂高虎之父藤堂虎高曾出仕過府中長尾家一段時間，再加上藤堂高虎個人的勇武受到八條景定、上杉氏虎二人的肯定，故而上杉氏虎就授予藤堂高虎譜代家臣的身份，讓其出任山形城城主，負責監視奧羽兩州的外樣大名、親藩大名。