由于岡崎城離櫻井城非常之近，今川義元便把糧草輜重和50馬眾留在了岡崎城南城城下町內，由銀杏、緋村羊羽和早阪奈央看管。自己則帶著剩下的50馬眾和檄盾備的1200人，跟在松平長親的1300宗家直轄身後，在天文9年（1540）年9月27日渡過了矢作川，進駐安祥城。當天下午，大軍南下向櫻井城進發。
今川義元本人沒有率軍投入戰斗的意思——他不想為了松平家的家務事而徒增傷亡。如果松平長親解決不了問題，他再投入戰斗也不遲。因此，今川軍只是在後方遠遠地看著，扮演著監軍的角色。
櫻井松平家同樣有著1300左右的兵力，在紙面上和松平宗家的部隊不相上下。不過眼下，松平家全族均已歸附松平廣忠，只有櫻井松平家一家被指為叛逆，士氣低落不已。眼看著松平宗家和今川家的討伐軍已到，不少人心里都打起了小算盤。松平信定本來在城外列陣準備一戰，見此光景也不敢野戰了，匆忙撤回了城內。
松平宗家的部隊抵達櫻井城北門外後，附近福釜松平家和藤井松平家的部隊也先後趕來會和，堵住了櫻井城的西門和南門——而櫻井城的東門緊靠著矢作川。眼看已經無路可逃，松平信定終于放棄了抵抗，遣使投降。
不過松平信定的態度卻令松平家的族人非常不滿——之前你不肯歸附，如今死到臨頭了才降服？這種反抗的姿態，注定了櫻井松平家不可能一點懲罰都不接受就保留舊領。因此，松平長親強硬地要求櫻井松平家開城受降。兵臨城下之計，松平信定也沒有拒絕的資本，只得大開四門，自己也將雙手自縛，前來向松平長親認錯。
松平信定當著眾人的面，在松平長親面前哭得稀里嘩啦，像個3歲的孩子一樣。松平長親看著自己當年最疼愛的孩子落到如此下場，也是于心不忍，抱著松平信定痛哭起來。今川義元對這父子相認的劇情並不是很感興趣，自己帶著馬眾等在了本丸外，琢磨著晚飯該怎麼解決。
夜深了，城里的松平宗家的部隊還在四處忙碌，搜尋著可能潛藏的櫻井松平家的余黨——今川義元倒是覺得大可不必，松平信定自己都沒有抵抗了，找這些又有什麼必要？不過既然松平家的人想要折騰，他也懶得管。
不過松平長親的謹慎倒也給今川義元提了個醒——他自己畢竟是孤身率軍在松平家的領地里，萬一松平家中有那麼一兩個人心急腦熱的人，因為不滿今川軍插足三河，想要刺殺自己——那可就大事不妙了。于是，當松平長親邀請今川義元進天守閣共進晚餐時，有些擔心的今川義元婉拒了這個請求，準備和部下們一起用餐。
沒過多久，天守閣里就響起了觥籌交錯的歡笑聲，看來松平信定的投降事宜已經處理完了。聞著天守閣里傳來的香噴噴的飯菜氣味，又看了眼自己和馬眾們手上拿著的粗糧，今川義元不由得有些後悔了——應該進去一起吃飯的。
就在這時，今川義元忽然看到一小隊騎兵打著火把在夜色里向天守閣駛來。近了些才認出，那對騎兵簇擁著的正是松平廣忠。
「松平殿下？」今川義元見狀便笑著打招呼道，「您也是來赴宴的嗎？」
然而松平廣忠看到今川義元後，神色卻忽然變得狠厲起來，驟然扯著嗓子大吼道︰「快跑！今川殿下！快跑！曾祖父要對您不利！」
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話音剛落，松平廣忠身邊的十幾個騎士就是大驚失色，一擁而上地堵住了松平廣忠的嘴巴，把他控制起來。今川義元這才發現，那十幾個騎士不是松平廣忠的侍衛，反倒是三木松平家的松平康孝的旗本——而松平康孝本應正留守在岡崎城。
雖然還沒完全反應過來發生了什麼，但今川義元已經知道大事不妙。
「快走！」今川義元當機立斷，招呼著馬眾一起往馬廄跑去，準備奪馬而逃。那十幾個錯愕的松平家旗本還沒反應過來，第一時間沒能追上。可是這里的變故似乎也被天守閣察覺了，天守閣的樓頂瞬間燃起了熊熊火光——在一片漆黑里格外醒目——那是信號！
今川義元只听到利箭離弦的聲音在四面八方響起，他下意識地俯身躲避，只感覺三四發羽箭從頭上掠過，右臂也驟然傳來劇痛。
黑暗中，無數羽箭從本丸城頭和天守閣的方向射來，猝不及防的馬眾頓時就被射倒了快十個，連今川義元本人的右臂上也中了一箭。還沒等他反應過來，又是無數松平宗家和櫻井松平家的部隊合兵一處，從天守閣里沖出，向今川義元殺去。馬廄也已經在櫻井松平家部隊的控制之下，斷然無法接近了。
「走，我們去北門！」
今川義元情急之下只得率眾步行逃走，試圖從本丸北門沖去。可是他初來乍到，哪里熟悉櫻井城的地形，看到往北門的大街被堵住了，就只得無頭蒼蠅一般的亂跑。他在小巷里不停地繞圈，試圖接近北門，可是無論繞到那里，前面總是有松平家的人在等著，逼著他狼狽不堪地在追兵攻擊下左躲右藏。
櫻井松平備和松平宗家的旗本已經處處設伏，堵塞了幾條要道，讓今川義元上天無路、入地無門。原來他們剛才的調動並不是在搜查余黨——而是在事先構築對今川義元的包圍圈。
「我去……」被逐漸包圍的今川義元捂著自己的傷口，已經是面色鐵青，「這是在搞什麼……」
「殿下！往這邊！」
慌亂之中，只听到本丸東門城牆上響起一聲大吼——那是大澤基胤的聲音。今川義元此刻也顧不得別的，在亂箭和追殺中帶著人就向那邊沖去。兵荒馬亂中，只見一隊松平家的武士忽然從屋敷屋頂跳下，亂刀向今川義元砍去。今川義元猝不及防，手臂上還帶著傷，一下子被撲倒在地。
危急關頭，馬眾的副筆頭赤井黑高大吼著趕到。他一刀捅翻一個來犯者，但那個松平家的武士居然死死地抱著武士刀不放。赤井黑高沒工夫和他角力，拋棄了自己的武士刀，赤手空拳地向另外幾個襲擊者打去，掄圓了的鐵拳愣是把那幾個持刀披甲的武士打得連連敗退。
赤井黑高一把提起地上的尸體，以可怕的臂力把尸體舞得虎虎生風，連人帶刀地向松平家武士們掄去，把那幾個進犯者砸得眼冒金星。
「瑋成，在嗎！」赤井黑高大吼一聲，就只見混亂中沖出了另一個壯漢。吉良瑋成把雙劍掄得大開大合，硬是殺出一條血路。而赤井黑高則拎小雞般地把受傷的今川義元背到了背上，跟著開路的吉良瑋成一路向東逃去，身後的馬眾們也且戰且退。
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「把東門搶回來！」
松平信定此刻正親自率領著部隊圍剿今川義元，卻發現本丸的東門不知何時被今川家檄盾備給佔據了。眼看今川義元已經跌跌撞撞地要從那里沖出去了，他趕忙組織部隊反攻。
「殿下，那里的箭太猛了！」松平信定麾下的馬眾筆頭從門口灰溜溜地退了回來，「門口邊的那個旅宿二樓全是今川家的箭手，我們正面上不去。」
「那就從城牆上打！」松平信定大手一揮，麾下的另一支部隊便在旗本武士的帶領下快步沿著樓梯往城牆上沖。然而還沒等他們沖到城頭，就看到一片火把向樓梯上扔來。漆黑的夜里，這火把晃花了松平軍的眼，也把他們自己照得清清楚楚。而今川軍的士兵們則在黑暗中，亂刀亂槍捅向了這些火把邊的活靶子。
「靠，守門者有幾把刷子啊。」松平信定往地上啐了一口，隨後立刻帶著自己的弓箭隊開始繞路，「咱們上東北那座東榮家屋敷的屋頂，從那里有個角度可以直接射擊城頭！把那些今川軍都給射下來！」
松平信定和大隊的箭手靠著自己對自家居城地形的熟悉，即使不打火把也可以熟練地在大街小巷里穿梭，很快就模到了東榮家的屋敷邊。幾個士兵簡易地打了個人梯，就把弓箭手們一隊一隊地暗中往屋頂送去。黑夜中，誰也看不清楚。
然而還沒等他們立穩腳跟，就看到幾發火箭向這邊射來。被打中的松平家弓箭手吃不住痛，慘叫了一聲。听到這喊聲後，本丸東門的牆頭立刻響起了一片預警聲。
「放箭！」松平信定大吼著下令，看著屋頂的弓箭手們把一輪密集的箭雨射向了城頭。然而城頭的今川軍們早有準備，躲在牆垛後規避了這一輪射擊。還沒等松平家的箭手再來一輪，就只看到牆後的今川家箭手們翻身而起，反過來就朝著屋頂一輪羽箭襲來。無處躲避的松平家弓箭手們頓時被射到一片，哀嚎著跳下屋敷來。
「靠，他們怎麼知道我會來這屋頂？他們難不成比我還熟悉自家的居城？」松平信定已經忍不住罵娘了，一時怒火攻心，帶著自己的旗本就要走街巷間的小路沖向另一座上牆的樓梯。然而他的部隊進入小巷一半後，忽然就只見小巷兩邊的屋敷里暴起了十余個今川家檄盾備的旗本，亂刀向毫無防備地松平軍砍來。
「這里居然還能有埋伏？」松平信定已經氣得七竅生煙，「他們又怎麼知道這里是必經之路的？」
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此時，今川義元好不容易率領著馬眾的殘兵們沖到了本丸的東門門口。在牆上指揮防守大澤基胤一看今川義元到了，立刻就舉火為號，下令各部撤離。
「騎兵第一排，掩護殿下！弓兵第一排，立刻去二之丸東門外的倉庫二樓布防，看到我舉火為號後就向主路放箭！弓兵第二排，停止攻擊屋頂，撤回城門上方掩護友軍撤退！步兵第一排分散到二之丸內的街區里埋伏，就按我事先的布兵圖！步兵第二排，去控制現在還沒人管的二之丸東門，走小路，不要走大路，順便指揮本家輔兵撤離！步兵第三排、第四排撤回本丸東門邊，沿阻敵人！步兵第五排現在立刻反擊，短暫打退敵人後掩護友軍撤離！」
大澤基胤流水般地發布著命令，本人則把馬匹讓給了今川義元，護送著他東去。
「大澤，你怎會對這櫻井城的地形如此了解？」今川義元一邊處理著傷口，一邊忍不住向大澤基胤贊道，「要不是你守住東門，我就要栽在里面了。」
「防守之法，首推地利。我們大澤家家訓，無論到了何處，武士的第一要務都是模清地形。在下下午進城後就在城里轉悠了。」大澤基胤胸有成竹地向今川義元答道。
「後面還有幾十馬眾沒撤出來，東門還能堅持多久？」今川義元看了眼身後混亂的戰局，有些焦急地問道。
「殿下放心！」大澤基胤右手握拳，重重地錘了錘自己心髒的位置，「殿下要在下堅持多久，在下就守多久！」